Simon Joseph John Dewey, est né à Londres en 1962.  Fils unique d’un conducteur de bus londonien s’adonnant à la peinture pendant son temps libre et d’une femme qualifiée de « très spirituelle » et affectueuse, Simon Dewey grandit dans une banlieue modeste de Londres, entouré d’amour maternel et des esquisses de son père. 

A l’âge de 17 ans, il quitte l’école où il réussissait plutôt bien pour donner vie à ses rêves artistiques. Dans un premier temps il rejoint le London Art College, mais en désaccords avec les valeurs libérales des grandes institutions artistiques de la ville, il choisit finalement de développer ses talents en travaillant comme illustrateur et en étudiant ses modèles (Norman Rockwell, Harry Anderson, Tom Lovell) pendant son temps libre.  Devenu l’illustrateur attitré d’une petite entreprise, Simon développa une aptitude à fournir un travail rapide et précis.

Ca n’est qu’une fois marié à sa femme écossaise Lorraine que Simon Dewey décida de se lancer en devenant illustrateur indépendant. Il acquit une réputation londonienne, décrochant des contrats pour les éditions Penguin, produisant des jaquettes et posters pour Columbia, Warner Home Video, et CBS Fox, ou encore des couvertures de magazines.

Si l’illustration publicitaire et commerciale permit de faire vivre la famille grandissante, c’est à la peinture religieuse ou à des scènes et portraits de famille, ses véritables passions, que Simon Dewey consacra son temps libre, avant de pouvoir en vivre.